Óscar Waiss Band nació en Concepción en 1912. Realizó sus estudios secundarios en el Liceo de Aplicación de Santiago, institución que inicialmente fue un anexo del Instituto Pedagógico. En 1928, con quince años, ingresó a estudiar Leyes a la Universidad de Chile (Waiss, Óscar. Esquema económico-social de Chile. Santiago: Lers, 1934, p. 1-6).

Mientras realizaba sus estudios superiores, colaboró en revistas universitarias y en política estudiantil.

Durante mayo y junio de 1930, fue director de los tres números de la revista Minarete. En su primer número publicó el poema "Ciclo del poema ausente" y, en el segundo, el ensayo "El problema de nuestra América". Este texto fue anunciado como parte del libro de ensayos Nosotros, los jóvenes, que iba a ser publicado por la Editorial Minarete, pero la idea no llegó a ser concretada.

Hacia mediados de 1931, Waiss fue parte de los estudiantes que se manifestaron en contra de la dictadura de Carlos Ibáñez del Campo (1877-1960) y formaron el grupo universitario Avance.

A partir de junio de 1931, desde el cuarto número, integró el comité de redacción de la revista Mástil, junto a Humberto Cantuarias y Mario Hermosilla, en el periodo en que Manuel Contreras Moroso -también del grupo Avance- fue director de la publicación.

En la sección "Bibliografía" del cuarto número de Mástil, escribió una reseña sobre la memoria de prueba de Augusto Santelices, Esquema de una situación económico-social de Ibero-América (1930); otra acerca del libro El imperio de una sombra (1930) del autor francés Léon Rollin; y una última sobre Nuestros fines (1931), libro del político peruano Manuel Seoane (1900-1963). En el séptimo número, publicó el artículo "Los estudiantes, la universidad y la política", que trató acerca de la reforma universitaria, uno de los varios textos que abordaron este asunto en Mástil entre 1930 y 1932.

En 1934, Waiss publicó el folleto Esquema económico-social de Chile, que correspondió a su memoria de grado. En el preámbulo del texto, indicó que, a pesar de la "factura académica hasta cierto punto de mal gusto" de la obra, consideró necesaria su publicación "como un aporte marxista a la interpretación histórica de éste país semi-colonial, dada la inexistencia casi total de ensayos de esta índole" (Waiss, Óscar. Esquema económico-social de Chile. Santiago: Lers, 1934, p. 5).

En paralelo a su trabajo como abogado, durante las décadas siguientes, hasta antes de su exilio en 1973, el autor continuó publicando artículos en revistas, folletos y libros de análisis político.

Si bien la mayor parte de los textos del autor fueron de carácter político, también publicó libros de cuentos y novelas, como fue el caso de la novela Un fantasma recorre el mundo (1938) y el volumen de relatos En el fondo hay una lágrima (1942).

A partir de 1960, fue redactor del diario El Clarín (1954-1973), medio conocido "por defender el gobierno de la Unidad Popular" y uno de los primeros en ser cerrado después del golpe de Estado de 1973; además en esta misma época dirigió el periódico de gobierno La Nación (Moraga Valle, Fabio. "La Federación de Estudiantes, semillero de líderes de la nación". Anales de la Universidad de Chile. Sexta serie. Número 17, 2005, p. 167). En La Nación, mantuvo la sección "Los martes de Óscar Waiss", columna en la que publicó artículos sobre libros y escritores.

En 1965, Waiss fue parte de la fundación del Movimiento de Izquierda Revolucionaria (MIR) y participó hasta 1967 en su conducción (Lozoya, Ivette. Intelectuales & revolución. Científicos sociales latinoamericanos en el MIR chileno (1965-1973). Ariadna Ediciones, 2020, p. 210). Además fue el director y propietario de Estrategia, revista teórica del movimiento Izquierda Revolucionaria (MIR) (1965-1967).

Luego del golpe de Estado, Waiss fue una de las personas concentradas en el centro de detención del Estadio Nacional. Con posterioridad, fue llevado a los Servicios de Inteligencia Militar y a la Cárcel Pública de Santiago. En este último lugar, escribió cuentos que publicó en el libro Chile. Ni siquiera una tumba (1977), en el que también incluyó textos que escribió mientras estuvo en el exilio en Alemania. En este país, trabajó como profesor de Derechos Humanos en la Facultad de Derecho de la Universidad de Frankfurt.

En el exilio, Waiss publicó varios libros. Entre ellos, Del colonialismo a la revolución (1975), El cambio en España y en América Latina (1984), editados en España; y Del colonialismo a la revolución (1976), publicado en serbocroata en edición yugoslava.

En el año 1986, Waiss regresó a Chile desde el exilio (Mouat, Francisco. "Oscar Waiss. El tercer Lord Callampa del periodismo chileno". Chilenos de raza. Santiago de Chile: Aguilar Chilena de Ediciones, 2006, p. 192). Publicó en este año el libro Memorias de un socialista. 1928-1970, en el que realizó un recorrido desde su ingreso a la Universidad de Chile hasta la elección presidencial de Salvador Allende (1908-1973) y su designación como director del diario La Nación en 1970.

Según se indicó en la portada del libro, estas memorias iban a ser parte de una serie de tres libros editados por el Centro de Estudios Salvador Allende, pero los otros dos volúmenes no fueron publicados. Hacia la década de 1990, el autor retomó su colaboración en La Nación.