La Estrella de Chile estuvo encabezada por miembros de la Sociedad de Amigos del País, hasta fines de 1869; a partir de este momento, la propiedad del periódico fue traspasada a Rafael B. Gumucio Larraín (-1908) y la dirección pasó a cargo de la sociedad literaria conocida como "Círculo de colaboradores de La Estrella de Chile" (Briseño, Ramón. Estadística bibliográfica de la literatura chilena. Volumen 1. Santiago de Chile: Imprenta Chilena, 1862, p. 124).

Si bien la dirección y administración de La Estrella de Chile ya había cambiado a fines de 1869, recién en mayo de 1870 el medio dio a conocer a los lectores la creación del Círculo. En el artículo que anunció esta noticia se indicó que "forman parte de él hasta ahora catorce jóvenes, todos ellos entusiastas y sinceramente interesados por la marcha de La Estrella de Chile" ("Círculo de colaboradores de La Estrella de Chile". La Estrella de Chile. Año III, número 136, 8 de mayo de 1870, p. 483). El Círculo mantuvo reuniones literarias semanales en la casa de Luz Covarrubias Ortúzar y de su hijo Raimundo Larraín. Algunos de sus miembros fueron Zorobabel Rodríguez (1839-1901), Enrique del Solar (1844-1893), Antonio Espiñeira (1855-1907), Juan Salas Errázuriz (1855-1921), José Francisco Vergara Donoso (1850-1909), Juan Agustín Barriga (1857-1939), Máximo Ramón Lira (1846-1916), Vicente Aguirre Vargas (1850-1914), Francisco Concha Castillo (1855-1927) y Pedro Nolasco Cruz (1857-1939) (Román, Manuel Antonio. "Discurso del Académico canónigo D. Manuel Antonio Román, en contestación al anterior". Boletín de la Academia Chilena de la Lengua. Tomo I, cuaderno IV, 1918, p. 326).

Como primera iniciativa, el Círculo y La Estrella de Chile propusieron la creación de certámenes literarios con el fin de estimular a los escritores jóvenes cercanos a los círculos católicos, pues "en Chile, el literato está condenado a no tener otra recompensa que la circulación de sus escritos entre los pocos suscriptores que entre nosotros cuentan las publicaciones literarias". En este sentido, indicaron que para algunos la literatura era considerada como una actividad secundaria, "cosa de poco momento, de ningún valor, indigna de ocupar a un hombre serio; y literato ha llegado a ser hasta cierto punto sinónimo de ocioso". No obstante, postularon que la ausencia de escritores que se dedicaran completamente a la literatura se relacionaba con la falta de estímulos y no con la ausencia de escritores que "pudieran hacerlo con lucimiento", de ahí la razón para proponer los certámenes ("Círculo de colaboradores de La Estrella de Chile". La Estrella de Chile. Año III, número 136, 8 de mayo de 1870, p. 483-484).

La convocatoria al primer certamen fue anunciada en mayo de 1870 en La Estrella de Chile. Se indicó que se premiaría a un cuento y que cada autor debía anotar "al pie un seudónimo o iniciales y por separado se remitirá la firma del autor dentro de un sobre cerrado en cuya cubierta le escribirá el seudónimo o iniciales correspondientes" ("Certamen Literario". La Estrella de Chile. Año III, número 137, 15 de mayo de 1870, p. 514). Sin embargo, no se entregaron "mayores precisiones sobre el género, la dimensión, el contenido o la intención de las obras a participar, aunque sí informó a los participantes que las obras serían evaluadas por Zorobabel Rodríguez, Enrique del Solar y Carlos Walker Martínez, figuras ya reconocidas dentro del circuito litera­rio católico de la época" (Aguayo, Eduardo. "Estrategias editoriales de la prensa literaria católica en el siglo XIX chileno: La Estrella de Chile". Hispania Sacra. Volumen LXXII, número 146, julio-diciembre de 2020, p. 573). En este primer evento literario, se dio por ganador a "El vértigo de un vicio" de Valentín Murillo (1841-1896) y también se otorgó menciones honrosas a Máximo Ramón Lira con el texto "A orillas del Biobío" y a Mariano Egaña con el texto "El consuelo de los que sufren".

En agosto de este año, se convocó a un segundo concurso que iba a premiar al mejor cuento en prosa, cuyos jurados fueron Miguel Luis Amunátegui Aldunate (1828-1888), Domingo Arteaga Alemparte (1885-1935) y Camilo Cobo. Si bien La Estrella de Chile dio a conocer que se recibieron varias obras, en abril de 1871 se informó de un retraso en la revisión de los textos y ya en junio de este año se indicó que el concurso se suspendía, debido a que varios autores habían retirado sus obras ante el retraso del veredicto (El Secretario. "Certamen literario". La Estrella de Chile. Año IV, número 192, 4 de junio de 1871, p. 580).

Pasaron algunos años en que El Círculo y La Estrella de Chile no organizaron otros certámenes. No obstante, en octubre de 1873, al iniciar el séptimo año de la publicación se informó que se iba a abrir un nuevo concurso. Tanto este tercer certamen como el cuarto que se organizó en mayo de 1874 presentaron mayores precisiones respecto de sus bases. Entre ellas, se estipuló en detalle los plazos de postulación y publicación de los resultados. Además, se declaró que "la Redacción de La Estrella de Chile adquiere el derecho de hacer la primera publicación de todos los trabajos presentados al certamen hayan sido premiados o no. No se compromete a devolver los originales de los trabajos publicados". Otro cambio fue que se precisó el tema de las obras que se debían presentar, pues para el tercer certamen se iba a premiar "una novela inédita original de mediana extensión, ajustada a la moral católica" ("Certámenes literarios". La Estrella de Chile. Año VII, número 314, 12 de octubre de 1873, p. 4-5) y en el cuarto "una leyenda en verso inédita y original en que se respete los dogmas y moral católica" ("Nuevo certamen". La Estrella de Chile. Año VII, número 343, 3 de mayo de 1874, p. 465-466).

En el tercer certamen se declaró ganador a Enrique del Solar con el texto "La peña de los enamorados" y en el cuarto resultaron ganadores Eustaquio Palacios con la leyenda "Esneda o Amor de madre" y, nuevamente, Enrique del Solar con el texto "Una historia de antaño" ("Triunfo literario". La Estrella de Chile. Año VIII, número 404, 4 de junio de 1875, p. 519). Algunas de las obras ganadoras y menciones honrosas de los concursos se publicaron en las páginas de La Estrella de Chile y otras llegaron a aparecer en la colección Biblioteca de La Estrella de Chile.