El ensayo es considerado un género literario de tipo didáctico; su nombre proviene del término francés essai con que Montaigne tituló, a fines del siglo XVI, la obra en la cual reveló su particular visión de mundo. Aunque su definición varía dependiendo del enfoque, es posible afirmar que, en términos generales, se trata de un escrito de breve o mediana extensión en el que el autor desarrolla su punto de vista en relación con un tema determinado, exponiendo los argumentos y reflexiones que lo sustentan.

En Chile, los primeros antecedentes sobre el ensayo surgen a mediados del siglo XIX. En ellos se lo asocia a la necesidad de cimentar las bases de nuestra identidad y construir una tradición cultural. Estas ideas fueron el sustento del Movimiento Literario de 1842, cuyos integrantes aspiraban a valerse de las letras como fundamento para forjar la nación. Pensadores como Andrés Bello, Domingo Faustino Sarmiento, Rafael Alberdi y García del Río, Vicente Fidel López y José Victorino Lastarria, entre otros, buscaron apuntalar la conciencia nacional a través de una escritura que buscó identificar los rasgos propios que constituían "lo chileno". Y aunque muchos lo hicieron por medio de autobiografías, memorias, cartas y novelas, el ensayo fue un género especialmente idóneo para este tipo de producción discursiva.

A principios del siglo XX, el problema de la identidad nacional continuó siendo el tópico predilecto de varios ensayistas que formaron parte de la Generación del Centenario, como es el caso de Nicolás Palacios, precursor del movimiento nacionalista. En 1904 publicó Raza Chilena, una serie de estudios que abordan la génesis del "roto" o mestizo chileno, con la intención de enarbolar una apología de la chilenidad. De la misma época son los trabajos Sinceridad: Chile íntimo, de Alejandro Venegas y La conquista de Chile en el siglo XX de Tancredo Pinochet.

Francisco Encina, con su ensayo Nuestra inferioridad económica -donde acusó la profunda crisis moral del estado republicano- se convirtió en un referente inevitable para el pensamiento del siglo XX. Su influencia se puede percibir en autores como Alberto Edwards Vives y su influyente obra La fronda aristocrática en Chile (1928); Benjamín Subercaseaux con Chile una loca geografía (1940) y El hombre inconcluso (1962); Horacio Serrano con su publicación El chileno, un desconocido (1965); Alberto Cabero con Chile y los chilenos; Guillermo Feliú Cruz, con su ensayo Patria y chilenidad (1966); Raúl Silva Castro con Ensayos y estampas (1968); Luis Oyarzún, que en 1967 escribió Temas de la cultura chilena o Ariel Peralta -admirador declarado de la Generación del Centenario- que publicó en 1971 El mito de Chile.

Desde la literatura, son varios los autores que han recurrido al ensayo como medio para reflexionar acerca de nuestra realidad cultural. Así, por ejemplo, Claudio Giaconi, Miguel Arteche, Alfonso Echeverría Yánez, Jorge Edwards, Armando Cassigoli y Félix Martínez Bonati -todos integrantes de la Generación Literaria de 1950- publicaron ensayos de literatura para transmitir sus ideas. Se podría incluir aquí también a Cristián Huneeus, aunque siempre manifestó sentirse distante de dicha generación.

Otros literatos como Enrique Linh, Mauricio Wacquez o Diamela Eltit también han practicado una escritura de tipo ensayística, actualizando la tradición moderna de los escritores que, de la mano de su producción literaria, generan un discurso crítico derivado, complementario o suplementario de su trabajo artístico.

Precisamente debido a su potencial polémico, durante la dictadura militar el ensayo fue uno de los géneros que acusó más notoriamente el silenciamiento impuesto sobre los canales de difusión tradicionales de la cultura (silenciamiento que en la década de los noventa se caracterizó como "apagón cultural"). A pesar de este panorama, en 1976 se publicó Chile 2010, una utopía posible, libro en el que destacan los trabajos de los sociólogos Pablo Huneeus y Hernán Godoy.

La represión vivida durante los años de la dictadura obligó a la reflexión sobre nuevos modos de enunciar y referir la realidad. Al tiempo que se desmantelaron las teorías sobre la realidad vigentes hasta entrados los años setenta, se abrió el espacio a territorios de investigación inexplorados, como lo demuestra el trabajo desarrollado por Sonia Montecino, Nelly Richard, Raquel Olea y Pablo Oyarzún, entre otros.

Cabe destacar como un caso anómalo en la historia literaria chilena el trabajo del ensayista Martín Cerda, quien publicó en 1982 La palabra quebrada: ensayo sobre el ensayo, libro en el que hace un recorrido por autores clásicos como Montaigne, Lukács, Ortega y Gasset, pero también por otros autores que en la década de los ochenta tuvieron escasa repercusión en el medio chileno como Walter Benjamin y Roland Barthes. La palabra quebrada -haciendo eco de los abordajes de estos últimos teóricos- enfatiza en la escritura fragmentaria del ensayo que, al ofrecer una mirada discontinua, contraría las pretensiones de los lenguajes "totales, monolíticos y opresivos" (La palabra quebrada. Valparaíso: Ediciones Universitarias, 1982, p. 13).