Octavio Cintolesi Castro nació en 1924. Fue hijo de Octavio Cintolesi Fabiani, inmigrante italiano, cuya familia trajo a Chile la industria de sombreros de fieltro y paja, y de Raquel Castro Ahumada, pianista e hija de un miembro fundador del Partido Radical. Luego de cursar sus estudios en el Instituto Nacional y tras fallecer su padre, comenzó a trabajar como obrero en la fábrica de sombreros de su familia. Sin embargo, sus inquietudes artísticas lo impulsaron a seguir un destino muy distinto.

Ingresó al Teatro Experimental de la Universidad de Chile alentado por su tío, Hernán Castro. Inició una carrera como actor, trabajando con importantes actrices como Bélgica Castro, bajo la dirección de Pedro Orthous. Con el tiempo, abandonaría la actuación, al ser seducido por la danza, pasión a la que dedicó el resto de su vida. En 1941 entró a estudiar a la Escuela de Danza de la Universidad de Chile, donde formó parte de la primera generación de egresados, junto a Malucha Solari, Jorge Luis Cáceres y Patricio Bunster. Sus primeros maestros fueron Ernst Uthoff, Lola Botka y Rudolf Pescht. Muy pronto pasó a formar parte del elenco del Ballet Nacional Chileno. En 1948, Kurt Jooss visitó nuestro país para volver a montar algunas de sus creaciones. Octavio participó como intérprete de sus obras desempeñando papeles en La Mesa Verde, Gran Ciudad y Juventud. Durante esos años participó también en varios de los ballets de Uthoff, interpretaciones que le valieron ser recordado como el "Pérfido Moro" en Petrushka.

En 1952 presentó su primera coreografía, Redes, y obtuvo una beca para perfeccionarse en la Ópera de París. Allí creó un importante lazo con Serge Lifar que le permitió formarse en la corriente del ballet neoclásico. Después de que la prórroga de su beca le fuera negada, decidió quedarse en el extranjero por sus propios medios. Posteriormente, en 1956, fue invitado a trabajar como coreógrafo en la Ópera de Zagreb, donde conoció a Irena Milovan, quien fue su esposa durante veinte años.

En 1958, el Teatro Municipal le encomendó la misión de crear el primer conjunto de ballet estable de dicha institución, lo que dio origen al Ballet de Arte Moderno (BAM), fundado el 13 de abril de 1959. Desde ese entonces, se dedicó a dar a conocer en nuestro país el repertorio de la danza clásica mundial, trayendo a importantes coreógrafos y bailarines extranjeros. Paralelamente, integró una visión moderna de la danza a través de sus propias creaciones, entre las cuales destacan El Lobo (1959), Pasión (1960), Impulso (1961), El Mandarín Milagroso (1961), obra que fue censurada, y El Grito (1963). Sus años de trabajo lograron que la disciplina del ballet fuera reconocida fuera de los circuitos especializados, llevando las obras incluso a los sectores más populares.

En 1966 abandonó el BAM y regresó al extranjero. En 1973 asumió como director del Ballet Ópera de Bonn, en Alemania, convirtiéndose en un importante referente dentro de la danza mundial.

Al inicio de la década de los ochenta regresó a Chile para retomar sus labores como coreógrafo y maestro del Ballet de Santiago del Teatro Municipal, el mismo que había fundado veinte años atrás bajo las siglas BAM. En esa ocasión Cintolesi incorporó al elenco a la uruguaya Sara Nieto, quien se convirtió en primera bailarina de esta compañía.

En 1985, Cintolesi abandonó una vez más el país, esta vez rumbo a Mendoza, para dirigir el conjunto de esa ciudad; posteriormente trabajó hasta 1992 en la Universidad de Cuyo. Luego de una sobresaliente labor en Europa y en Latinoamérica, recibió un tardío homenaje en nuestro país, apenas cuatro meses antes de su fallecimiento en 1999.

Treinta años de trayectoria lo consagraron como uno de los más destacados exponentes de la danza clásica chilena. Hombre de espíritu moderno y vanguardista, logró poner en la escena nacional y mundial más de sesenta obras, siendo reconocido además por su importante labor de gestión y dirección a nivel internacional.