Tras sucesivas victoria y derrotas patriotas, como El Roble o Cancha Rayada, y del fracaso del Tratado de Lircay, las beligerancias entre realistas y patriotas continuaron. Así, los días 1 y 2 de octubre de 1814 se llevó a cabo la batalla de Rancagua, también conocida como el "Desastre de Rancagua" por el fracaso patriota, la que tenía como fin frenar a las fuerzas realistas de Mariano Osorio (1777-1819) de su avance hacia Santiago.

La estrategia para llevar a cabo el avance patriota la realizó Bernardo O´Higgins Riquelme (1778-1842), quien esperaba detener al ejército realista a las afueras de la ciudad de Rancagua, en contra de las ideas de José Miguel Carrera Verdugo (1785-1821). Ambos se habían reconciliado entre los meses de agosto y septiembre para unificar a las fuerzas patriotas, y habían coordinado acciones conjuntas para detener a las huestes realistas de Osorio.

Sin embargo, tuvieron diferencias respecto al lugar y la forma en que se debía llevar a cabo la batalla decisiva por la defensa de Rancagua y Santiago, ya que los hermanos Carrera esperaban atrincherarse en la Angostura de Paine, muy cerca de la capital, con el fin de sorprender a las tropas realistas.

Osorio, por su parte, había tomado control de Concepción, Talcahuano y Chillán, asegurando el sur del territorio para el dominio español, y el siguiente paso era derrotar Rancagua y finalmente Santiago, para consolidar el golpe de fuerza del virrey Abascal contra las tentativas autonomistas.

Así, se enfrentaron dos planes distintos para acabar con las fuerzas realistas, lo que dividió aún más al ejército patriota, que ya se encontraba disperso, producto de las órdenes -contrarias a la opinión de O´Higgins- de Carrera para que José Joaquín Prieto Vial (1786-1854) asegurara las posiciones chilenas en Illapel y Choapa, a Manuel Serrano y sus soldados a Melipilla y otras tropas a Valparaíso y Santiago.

Bernardo O´Higgins decidió refugiarse en Rancagua, mandó fortificar la entrada sur de la ciudad con los materiales que se encontrase y esperó refuerzos, los que nunca llegaron, y "(…) reducíase la fortificación a unas simples trincheras construidas con adobes a una cuadra de la plaza y a las tres calles más inmediatas. Los puntos de acceso estaban completamente abiertos, y por lo tanto le fue fácil a Osorio apoderarse de ellos y rodear la ciudad, bloqueando a los patriotas y privándoles de todo socorro. Para que su situación fuese más apurada, se cortó la única acequia que provee de agua a la ciudad, por manera que los soldados en número de mil setecientos próximamente y los habitantes, se encontraron privados de tan indispensable artículo" (Gay, Claudio. Historia de la independencia chilena: tomo segundo. Paris: Imprenta de E. Thunot, 1856, p. 131-132).

Según el relato escrito por Claudio Gay Mouret (1800-1873), el combate entre los pocos patriotas atrincherados en la ciudad y las huestes realistas se prolongó por treinta y tres horas, sintiéndose grandes pérdidas humanas de lado y lado, sobre todo del batallón español de Talavera "(…) del que no quedó más que la sexta compañía mandada por Vicente San Bruno, y en el batallon real de Lima", a pesar de la falta de las fuerzas carrerinas qué, al entender del científico e historiador, la disposicion de José Miguel Carrera de apoyar a O´Higgins "(…) hubiese decidido la suerte del combate, declarando la victoria en favor de los patriotas; pero situado como siempre y sin duda por su mala estrella, a una distancia bastante grande del campo de batalla, se contentó con enviar a las órdenes de su hermano don Luis, dos cañones y una cuantas compañías mandadas por los dos hermanos Benavente, sin más objeto que el de proteger la retirada de los sitiados, cuando lo que el jefe de estos le pedía era auxilio para añadir el último florón a aquel principio de victoria" (Gay, p. 433).

Finalmente, y a pesar de que los soldados patriotas mermaron a las tropas españolas, debido a la desorganización interna y los conflictos entre Carrera y O´Higgins, los chilenos no pudieron contener a un poderoso ejército de cinco mil hombres, el cual destruyó la resistencia patriota, ocupó la ciudad de Rancagua, avanzó posteriormente hasta Santiago -ciudad abandonada por los defensores de la causa autonomista- y se detuvo temporalmente el proceso de la independencia de Chile. Esto significó el fin de la denominada Patria Vieja, dando inicio a la represiva y autoritaria "Reconquista española". Los restos del ejército chileno y los ciudadanos fieles a la causa se refugiaron en Mendoza, al otro lado de la cordillera, mientras que aquellos apresados por Osorio fueron enviados a la isla de Juan Fernández.