Cuatro personajes, cuyas vidas están cruzadas por la mediocridad, se reúnen en un departamento. Rudi, su dueño, un hombre aparentemente elegante, pero que en realidad procura zafarse de sus deudas, tiene a un empleado, Tito, cuyo único objetivo es que Rudi lo ascienda. La hermana de Tito, Amanda, es una bailarina de club nocturno que ya está mayor para el oficio, y llega con la intención de seducir a Rudi para que la deje quedarse en el departamento y le preste plata. La obra de Alejandro Sieveking, escrita en tono de comedia, termina con todos los objetivos frustrados.

El resultado es una obra de crítica social: "A través de estos cuatro egoístas enjaulados en su propio destino [...] Sieveking intenta mostrar algunas interacciones reveladoras de nuestras sociedades postindustriales" (Castedo-Ellerman, Elena. El teatro chileno de mediados del siglo XX, p. 76). Todos los personajes intentan parecer finos y caer bien, así como conseguir un mejor puesto, llevar a una mujer a la cama, lograr un préstamo de dinero o tener a alguien a quien solicitar un favor futuro. "Sieveking enumera con minucia estos gestos: quién alaba más magistralmente a quién, los piropos continuos, el reírse con estrépito de los chistes sin gracia, el cuidadoo despliegue de actitudes, posturas e invenciones destinadas a dar el golpe de gracia" (ibíd.).

Sobre la concepción de esta obra, Sieveking afirma: "La primera versión se llamaba Despídete al entrar; la que hoy se conoce [como Tres tristes tigres] es como la séptima versión. La obra siempre me quedaba tipo Pinter, porque yo adoro a ese autor. Sin embargo, en algún momento me pregunté cómo podía librarme de su influencia. Entonces, escudriñé en mis verdaderos terrores, y descubrí que mi pánico era a la pobreza, a no tener trabajo. Por esto, los tres personajes se mueven en ese temor, el que es compartido por mucha gente. Quizás, ésa es la razón que explica por qué se ha montado tantas veces" (Guerrero, Eduardo. Acto único, p. 211).

Tres tristes tigres se montó por primera vez en 1967. Existe en versión cinematográfica adaptada y dirigida por Raúl Ruiz que, a pesar de los cambios necesarios que suceden en cualquier adaptación, conserva íntegra la escena central de la obra original.