Desde sus primeros años la Guía del Veraneante se caracterizó por su atractivo material gráfico, aspecto que se reflejó en sus portadas. Cada uno de los números de la revista contenía una cubierta y una contracubierta con fotografías o ilustraciones a color. Algunas de ellas fueron realizadas por destacados artistas, tales como Alfredo Araya (1893-1954), quien colaboró en varios números de la revista con ilustraciones del sur de Chile.

Las imágenes de las portadas estuvieron relacionadas a sitios de interés turístico, tales como balnearios, paisajes o ciudades. La frecuencia con que la Guía representó cierto tipo de atractivos y lugares del país en sus portadas, mostró las preferencias de la Empresa de Ferrocarriles del Estado por promover determinados destinos turísticos y también cómo fue cambiando la concepción de turismo a lo largo de los años (cf. Booth, Rodrigo. "Turismo y representación del paisaje. La invención del sur de Chile en la mirada de la Guía del Veraneante (1932-1962)". Nuevo Mundo: Mundos Nuevos, 2008).

La mayor parte de las portadas privilegiaron los paisajes del sur de Chile y balnearios, atractivos que reflejaron la creación de un imaginario sobre el país basado principalmente en su belleza natural (cf. Rodrigo Booth. "Turismo y representación…"). Pese a que no todas las imágenes de las portadas pudieron identificarse con lugares concretos, en ellas aparecieron elementos característicos de dichas zonas, tales como lagos y volcanes, o personas tomando sol y jugando en la playa. Según el historiador Rodrigo Booth, la imposibilidad de identificar con exactitud algunas de las imágenes representadas en las portadas, fue una decisión que permitió presentar a los atractivos turísticos como elementos que podían replicarse en el territorio nacional (cf. "Turismo y representación…").

A diferencia del sur y los balnearios, el norte de Chile no fue representado en las portadas. La exclusión de esta zona también se reflejó en el interior de la Guía, pues sus provincias no fueron incorporadas entre los puntos de interés turístico sino hasta luego de diez años desde la publicación de su primer número.

Desde los años cuarenta, comenzaron a aparecer portadas que representaron un tipo de turismo alternativo al de descanso. Este fue el caso del turismo deportivo y urbano. En 1944 la portada de la Guía fue protagonizada por una imagen de la cordillera de los Andes, lugar donde los turistas asistían a practicar esquí. Este deporte, pese a alejarse del concepto de "veraneo" al que apeló el título de la publicación, fue promovido numerosas veces en ella. Por otro lado, entre las escenas urbanas presentes en las portadas estuvo la de 1962, que ilustró al Estadio Nacional. Ese año, Chile fue sede del mundial de fútbol, evento al que la revista le dedicó un espacio especial en ese número.

Las portadas también fueron un espacio ocupado por Ferrocarriles del Estado para promocionar la labor que realizó en las esferas de las comunicaciones y el turismo nacional. En la década de 1940 hubo portadas protagonizadas por ilustraciones de un ferrocarril en medio de un paisaje o en una estación, mostrando así la forma en que "las tecnologías del transporte estaban íntimamente ligadas a la construcción de estos paisajes" (Rodrigo Booth. "Turismo y representación…"). Asimismo, los servicios anexos de la empresa figuraron en algunas portadas, a través de imágenes como la de un vapor en la de 1950 y otra del Hotel Pucón en la de 1952.