Pedro Sienna comenzó a escribir poesía en su juventud. Sus trabajos alcanzaron difusión pública por primera vez en 1914, cuando envió dos poemas de su autoría a los primeros Juegos Florales de Santiago, uno de los cuales -titulado "Rogativas a mi corazón"- obtuvo el segundo lugar. El primer premio lo recibió quien era entonces una joven profesora nortina: Gabriela Mistral.

Su primer libro de poemas fue El tinglado de la farsa, obra fechada en Córdoba en 1915 y reeditada dos años después en Santiago de Chile. Como escritor, Pedro Sienna es considerado integrante de la Generación de 1913, junto con Víctor Domingo Silva, Manuel Magallanes Moure, Ángel Cruchaga y Daniel de la Vega. Con ellos compartió una inclinación por el ejercicio de toda clase de actividades artísticas, como el teatro, la lírica y el periodismo.

Las incursiones literarias de Sienna no se limitaron a la poesía, en la que alcanzó notoriedad como un elocuente recitador, sino que se extendieron posteriormente a la narrativa. Su novela de ciencia ficción La caverna de los murciélagos, publicada en 1924, es considerada como una de las obras pioneras del género en Chile.