Valparaíso fue para Darío una "ciudad de alegría y de tristeza, de comedia y de drama y hasta de aventuras extraordinarias" (Darío, Rubén. Autobiografía. Madrid: Mundo Latino, 1918. p. 57). Allí compartió con Eduardo de la Barra, Carlos Toribio Robinet y Eduardo Poirier, quienes lo hospedaron y, más adelante, lo ayudaron a conseguir un puesto de corresponsal en el diario La Nación de Buenos Aires.

Desde el 1 de abril de 1887, trabajó como Inspector de Aduanas y aunque no duró mucho tiempo allí, le sirvió para observar el ambiente para su notable cuento "El Fardo".

En el ámbito literario fue redactor de El Heraldo, pero a los pocos números fue despedido. Posteriormente, colaboró en La Libertad Electoral.

No se estableció completamente en el puerto, ya que viajaba constantemente a Santiago para ver a sus amigos y alejarse de la epidemia del cólera que por esos días azotaba la ciudad: "No olvidaré en toda mi vida -porque si de la memoria se me borrase, las tendría presente en mi corazón- las noches que en ese habitáculo del cariño y del ingenio pasé, cuando el cólera en 1887 vertía en la gallarda Santiago, sus venenosas urnas negras" (Melfi, Domingo. El viaje literario. Santiago: Nascimento, 1945. p. 120).

Por otra parte, en estos tiempos encontró un protector en un médico homeopático, el doctor Galleguillos Lorca, hombre extravagante y de buenos sentimientos, quien le dio asilo en su hogar.