Roberto Bolaño mantuvo siempre con Chile una relación lejana e idealizada: "Una relación mental. Una profunda relación platónica con ciertas épocas, el año 1972, el año 73... Pero es un Chile muy vivo en la mitología de mi memoria. No es una relación con el Chile actual, en el presente perfecto. Es un Chile tamizado por el recuerdo" (Meruane, Lina. "La estrella distante de las letras chilenas", Caras, (258): 94-97, 20 de febrero, 1998).

Tras 25 años de ausencia, vino a Chile para participar como jurado en el Concurso de Cuentos de la revista Paula. En 1998 arribó junto a su esposa Carolina y su hijo Lautaro y fue recibido como una visita ilustre. Durante su permanencia se dedicó a realizar numerosas entrevistas y conferencias. Además, lanzó su primera novela publicada en Chile, Pista de hielo, por la editorial Planeta. Esta novela ya la había publicado en España en 1993 y por ella recibió el Premio de Narrativa Ciudad Alcalá de Henares.

Tras volver a España, semanas después, Roberto Bolaño escribió un artículo en la revista española Ajoblanco sobre el ambiente literario nacional, causando gran polémica: "Es extraño volver a Chile, el país pasillo, pero sí uno lo piensa dos y hasta tres veces, es extraño volver a cualquier parte. En el supuesto claro, de que uno efectivamente vuelva y no esté soñando que vuelve. Yo volví después de 25 años. Las calles, en realidad, parecían las mismas de siempre. Los rostros de los chilenos también. Eso puede conducir al más mortal de los aburrimientos o la locura. Así que esta vez, para variar, me lo tomé con calma y decidí esperar los acontecimientos sentados en un sillón, que es el mejor sitio para evitar que un pasillo te sorprenda" ("Crónica de un reencuentro", Qué pasa, (1460): 80-81, 2 de abril, 1999).