Desde los primeros años de existencia de la Empresa de Ferrocarriles del Estado, tanto en sus memorias como en estudios hechos por sus profesionales, se alertó sobre los problemas administrativos y económicos que esta experimentó. Por ello, en 1913 Luis Schmidt señaló que su reorganización era "uno de los problemas de mayor importancia para el país" (El problema de los Ferrocarriles del Estado: bajo su aspecto administrativo y económico, p. 33).

Sus problemas administrativos se relacionaron principalmente con el establecimiento, junto con la creación por ley de la Empresa en 1884, de una única administración central para un gran conjunto de ferrocarriles. Por ello, en repetidas ocasiones las memorias de los Ferrocarriles del Estado solicitaron reformar dicha ley. Por ejemplo, en 1892 la Empresa planteó la necesidad de "establecer administraciones seccionales, responsables e independientes; pero sometidas a una administracion superior encargada de dar unidad al servicio en toda la estension de la línea" (Memoria presentada al señor Ministro de Industria y Obras Públicas por el Director Jeneral de los Ferrocarriles del Estado, p. 43).

En lo económico, la baja o negativa rentabilidad de la Empresa se debió, entre otros factores, a sus modestas tarifas de pasajeros y de carga y a que "en Chile se construyeron demasiados ferrocarriles" (Thomson, Ian y Angerstein, Dietrich. Historia del Ferrocarril en Chile p. 172) lo que significó una carga para el Estado. En sus memorias, la Empresa dio cuenta repetidas veces de sus problemas económicos. Por ejemplo, en 1892 afirmó que la mayoría de las nuevas obras en vías y edificios debieron suspenderse por la situación económica de la empresa. El historiador e ingeniero Santiago Marín (1871-1936) señaló que el gasto era mayor que las entradas, lo que indicaba una mala administración (cf. Estudio sobre los ferrocarriles chilenos). Por ello se discutió la naturaleza fiscal de su administración.

Desde la primera mitad del siglo XX, la competencia ferrocarril versus las carreteras fue una de las principales causantes de los problemas económicos por los que atravesó la Empresa. Hasta la década de 1950 Ferrocarriles del Estado tuvo casi el monopolio del transporte terrestre. Sin embargo, ya hacia 1930, la Empresa dio cuenta de una baja en las utilidades debido a "la competencia que desde hace algunos años están haciendo a la Empresa los camiones y autobús se ha intensificado últimamente con el mejoramiento de los caminos que se está llevando a cabo" (Cuadrigesima séptima memoria. Presentada por el director general al ministerio de fomento, p. 6).

Entre 1961 y 1970, como parte del Plan Decenal de Desarrollo de la CORFO, el Estado aplicó un plan de modernización y renovación de Ferrocarriles del Estado. Luego, el gobierno de la Unidad Popular, implementó medidas a su favor, tales como prohibir el ingreso de camiones, "terminar con la política de autofinanciamiento y aumentar el aporte fiscal", (Ramírez, Apolonia. Empresa de FFCC del Estado: un caso de privatización en democracia, p. 24). Sin embargo, desde la década de 1970 la Empresa entró en una crisis progresiva causada por la pérdida de financiamiento y la privatización de ferrocarriles. Según Apolonia Ramírez, durante la dictadura la Empresa constituyó "un símbolo que había que destruir: representaba el rol económico-social del Estado" (Empresa de FFCC del Estado, p. 26). En 1979, esta dejó de recibir el subsidio que el Estado le entregaba anualmente.