El archipiélago de Chiloé, la posesión más austral del imperio español en América, conformó durante el período colonial una sociedad de características muy particulares, marcadas por el aislamiento, la pobreza y el marcado sincretismo cultural.

Descubierto en 1553 por el marino Francisco de Ulloa, fue conquistado por Martín Ruiz de Gamboa recién en 1567. Durante los años que siguieron a la conquista, Chiloé sufrió una constante sangría demográfica, producto del tráfico ilegal de indios encomendados hacia los lavaderos de oro de Chile central. Esta situación sólo se contuvo con la gran rebelión mapuche de 1598-1602, la que conllevó la destrucción de todos los asentamientos españoles al sur del río Bío-Bío. Por ese tiempo, llegó a la isla un contingente de españoles e indios amigos que huían de las devastadas ciudades de Osorno y Villarrica, y que se instalaron en la ribera norte del canal de Chacao, fundando los fuertes de Calbuco y Carelmapu. Asimismo, en 1608 llegaron los primeros jesuitas a Chiloé, cuya labor evangelizadora duraría más de 150 años y dejaría una profunda huella en la población del archipiélago. A partir de entonces, la sociedad chilota se fue consolidando paulatinamente, aun cuando tendría que hacer frente a nuevas amenazas, como la de los corsarios holandeses, Baltasar de Cordes (1600) y Enrique Brouwer (1643).

A mediados del siglo XVII la economía del archipiélago sufrió una gran transformación producto del auge del comercio de tablas de alerce hacia el Perú, lo que redundó en un progresivo aumento del trabajo exigido a la población indígena encomendada. Ello generó la rebelión huilliche de 1712, que fue brutalmente reprimida. En los años siguientes, y como fruto de las exigencias de los caciques huilliches, se dictaron nuevos reglamentos que suavizaron la situación de los indígenas. En 1780 fueron abolidas definitivamente las encomiendas chilotas, aún cuando se mantuvo la obligación de los indígenas de pagar un tributo directamente al rey.

La sociedad chilota del siglo XVIII estuvo sustentada económicamente en la exportación de madera al Perú. Su condición de territorio estratégico para la corona española, permitió que en 1767 pasara a depender directamente del Virreinato del Perú y que se fundara la ciudad de Ancud, cabecera militar de la isla. Por otro lado, Chiloé fue zona de misiones, primero a cargo de la Compañía de Jesús y, posteriormente, de los franciscanos del convento de Ocopa. Para facilitar el trabajo evangelizador, los jesuitas crearon un sistema de misión ambulante que recorría las islas del archipiélago y dejaba la actividad religiosa cotidiana al cuidado de los "fiscales", quienes quedaban a cargo de la comunidad hasta la próxima visita anual de los misioneros. Estos no se limitaron a evangelizar a la población de Chiloé sino también emprendieron expediciones a otros archipiélagos de la zona austral en busca de indígenas para convertir. Por otra parte, los misioneros también viajaron hacia el oriente de la cordillera de Los Andes en busca de la mítica "Ciudad de los Césares".

En 1826, y tras varias campañas militares de los patriotas que culminaron con la firma del Tratado de Tantauco, se produjo la anexión definitiva de las islas del archipiélago de Chiloé al territorio nacional.