Jorge Alessandri combinó la actividad política con la empresarial. Tras abandonar temporalmente la vida política en 1938, después del triunfo del Frente Popular, se dedicó a los negocios y pasó a presidir la Compañía Manufacturera de Papeles y Cartones.

Sus vínculos empresariales provenían de su amistad con su cuñado, el parlamentario y empresario Arturo Matte Larraín (uno de los fundadores de la Papelera), casado con su hermana Rosa Ester Alessandri.

Como complemento a su actividad empresarial participó en la Sociedad de Fomento Fabril (SOFOFA) y la Confederación de la Producción y el Comercio, principal entidad gremial empresarial creada en 1934, la que presidió luego de su participación en el gobierno de González Videla como ministro.

Aunque sus intereses económicos no se limitaban a la Papelera, esta fue su empresa más querida hasta el final de sus días y en torno a ella se tejió su imagen de empresario tradicional.