Teófilo Cid comprendió muy tempranamente que para escribir necesitaba del contacto con las calles de la provincia o la ciudad y con la gente. Así lo señaló en su crónica "La carrera literaria": "Para llegar al criterio que ahora tengo, no necesité jamás del consejo ajeno no requerí de la magra lectura. Me bastó, para ello, andar por las calles de Santiago, de las provincias, y observar, un poco riéndome para mis adentros" (¡Hasta Mapocho no más! Santiago: Nascimento, 1976. p. 311).

Desde su llegada a Santiago fue considerado un bohemio, al igual que muchos de su generación. Tal denominación, sin embargo, ya formaba parte de la personalidad de Teófilo hace mucho tiempo: "Un día mi madre dijo, desconsolada: -'Ese niño va a ser bohemio'-. Había llegado a las diez y media de la noche. Desde luego que esta menguada tardanza no significaba nada; pero la intuición materna traspasó las vallas del tiempo y llegó hasta esto... Cuando llego a las diez y media de la noche me felicito: ¡Qué temprano me voy a acostar!" ("Alma de bohemio", ¡Hasta Mapocho no más! Santiago: Nascimento, 1976. p. 236).

En esa época, muchos escritores, en su mayoría poetas, se abandonaron a la vida nocturna, desordenada, irresponsable y sin mucho dinero. Por esta razón, llevaron una vida miserable, pasando hambre y frío, incluso algunos fallecieron muy jóvenes. Dicho ambiente, que caracterizó la intelectualidad santiaguina de la década de 1930, fue percibida por Teófilo con humor: "Cuando yo me muera no va a faltar el idiota que diga: 'Hemos venido a enterrar al último bohemio: yo, ya he venido a enterrar a 28 de estos últimos'" (Lafourcade, Enrique. "El último bohemio", Qué pasa (421): 30-33, 10 de mayo, 1979)

En Santiago, Teófilo frecuentaba el bar El Bohemio (más tarde "Las Torcazas", en Mac Iver al llegar a Agustinas). En ese lugar, se juntaba a charlar sobre literatura con otros escritores, tales como Martín Cerda, Jorge Onfray, Jorge Teillier, Braulio Arenas, Enrique Gómez Correa y Guillermo Atías. La discusión se orientaba hacia la lectura de los poetas surrealistas franceses -André Bretón, Benjamín Péret, Guillaume Apollinaire, Phillipe Souppalt, entre otros- a quienes admiraron e imitaron.

Muchos amigos de Teófilo señalaron con extrañeza la doble vida que tuvo éste en sus primeros años en Santiago, cuando aún era funcionario de la cancillería: "Teófilo Cid parece haber entrado al mundo de la leyenda. Quienes lo conocieron personalmente, dan de él una imagen doble y contradictoria: el funcionario correcto y hasta atildado del Ministerio de Relaciones Exteriores de una parte; de otra, el bohemio de mirada vaga, entre altanera y perdida, mal vestido, nocheriego (Montes, Hugo. "¡Hasta Mapocho no más!", El Mercurio, 7 de noviembre, 1976, p. 5).

Tras su muerte, el poeta Mario Ferrero, lo recordó así: "Ha hecho falta en los inviernos su maravillosa insolencia, esa forma tan suya de abrir la puerta del bar y sentarse en la mesa como un rey desterrado, con ese gesto ausente, despectivo, con que solía tratar al grupo de noctámbulos que lo acompañaban a beber (...) Era un ser nocturno, nocturno irremediable. En la noche renacía su misterio, su parlamento agudísimo, esa forma superior de la creación literaria que nunca pudo afrontar en la soledad de la estrofa" ("El bohemio Teófilo Cid", La Prensa Austral, 12 de junio, 1997).