Benjamín Vicuña Mackenna plantea que Diego de Rosales sintió la vocación de historiador desde sus primeros años, porque, no sólo se preparaba con lecturas oportunas y nutridas, sino que desde que arribó a Chile acopió datos y tradiciones, hechos naturales, documentos públicos y privados. Uno de los prelados regulares que escribió un elogio de su historia dijo que durante muchos años no se emprendió en el Reino de Chile cosa alguna de importancia sin el consejo del padre Rosales y de ello han quedado como testimonio las estrechas relaciones que mantenía con autoridades e intelectuales como los gobernadores Lazo de la Vega, Marqués de Baides y Martín de Mújica, además del ilustrado Juan Henríquez.

Su conocimiento de la lengua araucana, así como el buen manejo de su lengua materna y del latín, además de sus continuos viajes y expediciones, también le prepararon para la empresa de escribir la Historia general del Reino de Chile. Además, al establecerse como provincial en Santiago, el padre Rosales tuvo acceso a los documentos que por más de cuarenta años había reunido cuidadosamente el presidente Luis Fernández de Córdova.