Pedro Balmaceda conoció a Rubén Darío el 10 de diciembre de 1886 en la redacción del diario La Época, donde por lo general se juntaban los intelectuales jóvenes. El escritor nicaragüense había leído un artículo del chileno publicado en Los Debates que trataba sobre un poeta popular, Bernardino Guajardo, fallecido en 1886. Quedando muy impresionado con la propuesta narrativa de Balmaceda, Darío opinó que el estilo del autor nada tenia de común con el de todos los otros escritores de entonces: "No pude saber, por de pronto, quien era el autor de aquellas líneas deliciosas en las que la frase sonreía y chispeaba, llena de la alegría franca del corazón joven" (Darío, Rubén. A. de Gilbert. San Salvador: Imprenta Nacional, 1889. p. 6).

Tras conocerlo, Darío no esperó para confesarle la admiración por su prosa y desde ese momento entablaron una estrecha amistad. Fue entonces que Balmaceda enseñó al poeta nicaragüense las obras de los escritores europeos: "El le facilitó los mejores libros, lo puso en contacto con los poetas más nuevos de Francia, lo interesó en las nuevas corrientes estéticas. Darío conoció la mesa de trabajo de Balmaceda. Sobre ella aparecían las últimas novedades europeas; allí estaban Goncourt, Richepin, Daudet, Mallarmé, Verlaine, Gauthier, las revistas artísticas, los cuadernos de los aguafuertistas más célebres, los nombres de los críticos mejores, en la cubierta de los libros valiosos que Darío, en su pobreza, no hubiera podido jamás adquirir" (Domingo Melfi. El Viaje Literario. Nascimento. 1945. p. 105-106).

Fue por el año 1888 que la amistad, debido a un confuso incidente, sufrió una ruptura. Si bien la causa de esta separación nunca ha quedado resuelta, Darío dejó plasmada su declaración propia en el libro A. de Gilbert: "Yo no le volví a ver desde mediados de 1888. Además, acaecimientos penosos nos separaron. Nuestra amistad fraternal tuvo una ligera sombra. A ella contribuyeron situaciones que me hicieron aparecer ante él como 'sirviendo intereses políticos contrarios a los de su padre', rápidos relámpagos de carácter, y sobre todo, razones que bien podrían llamarse la explotación de la necesidad. No estreché su mano al partir" (Darío, Rubén. A. de Gilbert. San Salvador: Imprenta Nacional, 1889. p. 173-174).

Existen dos versiones del hecho. Una es que el distanciamiento ocurrió porque, según Pedro Balmaceda, Darío habría escrito un artículo en contra de su padre en un diario local. La otra, es la que señala Armando Donoso: "A medida que avanzaba su enfermedad y sentía más próxima la muerte, el carácter de Pedro se tornaba muy susceptible, irascible y violento, y se dejaba dominar por 'femeninos rencores'. Un día rompió con Rubén Darío porque al descender los peldaños de una escalera, Rubén dio un tropezón violento, y tratando de buscar donde asirse, tuvo la mala fortuna de colocarle la mano en la espalda a Pedrito" (Palabras de juventud de Rubén Darío. Santiago: Nascimento, 1927. p. 53-54).

Lo que está claro es que cuando Rubén Darío publicó Azul, en julio de 1888, ya estaban distanciados.