Rolando Mellafe menciona que varios historiadores han discutido sobre la posibilidad de una presencia negra en América antes que la llegada de Cristóbal Colón. Algunas versiones sostienen que varios habrían arribado como parte de una expedición realizada por el sultán de Guinea, Mohamed Gao, hacia el año 1300 d.C. (Mellafe, Rolando. La introducción de la esclavitud negra en Chile. Tráfico y rutas, p. 10).

A pesar de esto, Mellafe considera más factible que su llegada hubiese sido simultánea a la de los españoles. De hecho, algunos participaron como marineros en las expediciones marítimas de la expansión europea de los siglos XV y XVI. Otros se internaron en el continente e integraron las huestes de descubrimiento y conquista, ayudando a los españoles en su empresa americana.

En Chile, la primera mujer negra esclava que pisó suelo chileno fue Margarita (o Malgárida), como acompañante de Diego de Almagro. El adelantado la menciona como una fiel y leal sirviente en su codicilio dictado en Lima en 1538. Consta su participación por una capellanía que fundó en honor al hijo de su amo "y otros señores amigos míos que acompañaron al dicho mi señor en la jornada que hicimos a las provincias de Chile" (Barriga, Víctor M. Los Mercedarios en el Perú, Tomo II, p. 184. Citado por Mellafe, Rolando. La introducción de la esclavitud negra en Chile. Tráfico y rutas, p. 45).

Entre los conquistadores destacó el negro Juan Valiente. No fue esclavo, sino que vino a Chile a su "costa y minción". Es decir, participó con sus bienes en las expediciones de Almagro y Pedro de Valdivia. Se dice que huyó de su amo, Alonso Valiente, en Los Ángeles, Nueva España. Su valentía y heroica participación en la defensa de Santiago tras el alzamiento de 1541 fue premiada por el Cabildo con una chacra en el oriente de la ciudad. Más tarde, en 1550, Valdivia le entregó la encomienda de los indios de Toquigua, entre los ríos Maule y Ñuble (más datos de su vida proporcionan los historiadores Tomás Thayer Ojeda y Armando de Ramón).

No todos los negros tuvieron una participación tan idílica y afortunada durante la Conquista. Varios cronistas del siglo XVI han descrito el fatal desenlace que resultó del encuentro entre indígenas y negros. Alonso de Góngora y Marmolejo y Pedro Mariño de Lobera relatan que, asombrados por el color oscuro de la piel de los indígenas, intentaron lavarlos hasta matarlos (Góngora Marmolejo, Alonso de. Historia de Chile desde su descubrimiento hasta el año de 1575 en Colección de historiadores de Chile y de documentos relativos a la historia nacional. Tomo 2, Santiago: Impr del Ferrocarril, 1851, p.8). Alonso de Ovalle, por su parte, menciona que hacia 1646 aún permanecía congelado un negro en la cordillera, como testimonio de la dureza del clima y el difícil ingreso de la hueste de Almagro al valle del Mapocho.