La novela Chicago Chico fue publicada por Armando Méndez Carrasco por primera vez en 1962, pero su éxito de ventas fue tal, que llegó a tener una veintena de reediciones. Chicago Chico está ambientada en los bajos fondos de Santiago en los años '30 y '40, entre bares de mala muerte por los que deambulan delincuentes, borrachos, jugadores, traficantes y prostitutas. El protagonista es Chicoco, quien se ve enfrentado tempranamente a la muerte de su padre -hombre aficionado a los naipes y los dados-, ocurrida fuera de un billar de calle Merced. Allí se ubicaba el sector conocido como "Chicago Chico", debido al permanente tránsito de hampones que circulaban por los tugurios al ritmo del jazz. A partir de entonces, el joven Chicoco inicia un descenso a las profundidades de este submundo, un viaje que parece no tener regreso.

En su época, Chicago Chico no tuvo buena acogida por parte de la crítica, debido a las crudas anécdotas y al lenguaje soez que utilizaba Méndez Carrasco para personificar el mundo del hampa. Sin embargo, con el correr del tiempo, la novela -así como su autor- se ha transformado en un libro de culto para las nuevas generaciones de lectores y escritores.