Jenaro Prieto ha sido catalogado en la historia literaria chilena, como un escritor satírico. Ciertamente, para él el humor fue lo más importante y, además, su arma de crítica social. Del humor se servía para esconder un contenido ideológico cargado de agudas reflexiones. De esta manera, su estilo fue ocultar tras una escritura ingeniosa e irónica verdades que él observaba.

Muchas veces el público se sentía agredido por sus opiniones y los que no lo conocían bien creían que era tan burlesco y mordaz que no se detenía en ninguna consideración para satirizar a las personas. Sin embargo, tal como señaló Lautaro Prieto, amigo personal del escritor: "Nunca escribió sobre alguien sino fue para criticarle como gobernante, político, literato o artista. No empleó su pluma sino contra los aspectos anti legales, las ideologías, doctrinas, políticas y las escuelas literarias de los hombres públicos y los escritores. Jamás trató de herir a nadie en sus sentimientos íntimos, en su vida afectiva y privada. Era demasiado caballero para ofuscarse y dejarse arrastrar por la pasión pasando por sobre la barrera que le imponía su hidalguía. Si alguna vez su humorismo hirió a alguien fue sin que él se lo propusiera. Tan penetrante y certera era su fuerza satírica que sus aforismos, observaciones y ocurrencias solían ir mucho más allá de sus intenciones" (García, Lautaro. "Evocación de Jenaro Prieto", El Diario Ilustrado, 1 de febrero, 1951).

Joaquín Edwards Bello, también cronista, admiró profundamente su estilo y destacó el aporte de este escritor a las letras chilenas: "Jenaro Prieto, bursátil, periodista y pintor, es genuinamente santiaguino, sólidamente chileno, y el patriotismo imprime en sus escritos una gran esperanza de mejor patria" (Pluma en ristre; introducción de Joaquín Edwards Bello. 1ª ed. Santiago: s.n., 1925. p. VII)