Durante 1858, con tan solo doce años, Jorge Montt ingresó a la Escuela Naval cuando esta llevaba días de funcionamiento. En esta institución formó parte de la misma promoción que Arturo Prat y Carlos Condell. Durante la Guerra contra España, Jorge Montt participó en el Combate Naval de Papudo (1865), oportunidad en la que se capturó la goleta Covadonga perteneciente a la Escuadra Española. Tras esta disputa desempeñó diversas funciones, destacando su participación en la misión que repatrió los restos de Bernardo O'Higgins desde el Perú. Asumió como ayudante de la Dirección General del Departamento de Marina en 1876 y después como comandante de la Esmeralda. En la Guerra del Pacífico tomó parte activamente en la Batalla Naval de Angamos, en la toma de Pisagua y en los bloqueos de Iquique y Arica, entre otros enfrentamientos. Al acabar este conflicto bélico, Montt era comandante de la Escuadra. Hacia 1887 fue nombrado Gobernador Marítimo de Valparaíso.

Luego de abandonar la Moneda, Jorge Montt se desempeñó como Director General de la Armada desde 1898 hasta 1913. Ese año se retiró de la Marina luego de haber desarrollado una destacada trayectoria en esta institución.