El humor abundó en el teatro chileno, comenzando con las numerosas comedias de Daniel Barros Grez donde criticaba con perspicacia las costumbres de la sociedad chilena de finales del siglo XIX. Algunas de sus obras no fueron estrenadas, pero sí publicadas en diversos medios, como el caso de La Beata, una sátira religiosa, o Ir por lana... donde el autor recurre al tópico del héroe frustrado.

Otro que destacó a principios del siglo XX fue Armando Moock, quien estrenó en 1915 su primera comedia, Isabel Sandoval, modas con éxito de taquilla y buena crítica. En 1919 se estrenó el sainete cómico, Entre gallos y medianoche, escrito por Carlos Cariola, quien junto a Eugenio Retes presentó en 1938 la revista Si las estatuas hablaran, que encantó por la delicada sátira política. Ese mismo año, la Compañía Bataclánica Cóndor presentó Juan Verdejo, mundo arriba en diez cuadros y variedades, inspirada en el personaje homónimo de la revista Topaze, caricatura del "roto" chileno, que despertó la reprobación de los sectores conservadores.

A fines de la década de los cincuenta entró en escena el prolífico dramaturgo Jorge Díaz, quien estrenó en 1961 El cepillo de dientes, considerada por la crítica como la primera obra del absurdo en las tablas nacionales. Su producción marcó a varias generaciones, como se aprecia en el trabajo de Óscar Stuardo, quien -como sucede en Trilema (1978)- hace de la ironía su primera protagonista.