La conquista y colonización de las islas del Caribe tuvo características muy diferentes a las del resto del Imperio Español en América. Los ataques de los corsarios y piratas ingleses, holandeses y franceses, la rápida extinción de la población indígena local y la falta de recursos minerales abundantes, como en otras regiones de América, fueron factores que impulsaron la temprana decadencia de la región, que a inicios del siglo XVII había pasado a ser un lugar de segunda importacia en el continente americano.

A pesar de todo ello, el valor estratégico de las islas del Caribe llevó a los monarcas españoles a implementar un poderoso sistema de defensas militares en los centros urbanos más importantes, como La Habana, Santo Domingo y San Juan de Puerto Rico, puntos vitales para la seguridad del sistema de flotas transatlánticas. Ello no impidió la caída de numerosas islas en manos de otras potencias europeas, pero ayudó a mantener el control de las regiones más importantes, como Cuba, Puerto Rico y la región oriental de la isla de Santo Domingo.

En las últimas décadas del siglo XVIII la isla de Cuba inició un veloz crecimiento económico, sustentado en la explotación de la caña de azúcar y su exportación masiva a Europa. El auge azucarero transformó completamente la sociedad cubana y la sacó del aislamiento en que había permanecido por siglos. Por otra parte, cientos de miles de esclavos negros fueron instalados en la isla como mano de obra de las plantaciones e ingenios azucareros, lo que cambió la estructura étnica de la población de la isla y aseguró el apoyo de los grandes terratenientes cubanos a la monarquía española, debido al miedo que generaba la posibilidad de una rebelión negra de gran escala como la que había ocurrido en 1791 en Haití.

Entre las crónicas del siglo XVIII sobre las grandes Antillas españolas, destacaron la Histoire de l'isle Espagnole ou de S. Dominique del jesuita francés Pierre Charlevoix, publicada en dos volúmenes entre 1730 y 1731; Idea del valor de la Isla Española, y utilidades que de ella puede sacar su monarquia, del dominicano Antonio Sánchez Valverde en 1785; la Historia de la isla de Cuba y en especial de La Habana del cubano José Antonio Valdés (1780-1836), publicada en 1813 en La Habana, y la Historia geográfica, civil y política de la Isla de S. Juan Bautista de Puerto Rico de Íñigo Abbad y Lasierra, publicada en 1788 en Madrid. Todas ellas son obras únicas en su género debido a que realizan una descripción histórica sistemática de las islas de Cuba, Santo Domingo y Puerto Rico, con un carácter monográfico que no habían tenido las crónicas publicadas en los siglos anteriores.