No hay exactitud sobre cuándo o dónde se construyó el primer guitarrón, pero se poseen referencias de su existencia a través de imágenes, versos y relatos chilenos a partir de 1800. Así lo confirma la Asociación Nacional de Poetas Populares y Payadores de Chile (AGENPOCH), quienes afirman que a Violeta Parra (1917-1967) le regalaron un guitarrón "que tenía una inscripción de plata que decía: 'familia Cortés Monroy, Copiapó, 1808'" (Renacer del guitarrón chileno. Rancagua: FONDART, 1996, p. 6).

Como señala Juan Uribe Echevarría en las grabaciones que realizó en Puente Alto el año 1969, el guitarrón parece ser una "variante del laudón de la Edad Media en el que cantaban trovadores y juglares españoles". Claudio Mercado asegura que investigaciones realizadas durante las últimas décadas, en particular las del arqueomusicólogo José Pérez de Arce, afirman que el guitarrón es el producto de la fusión de la guitarra española renacentista y de los "conceptos estéticos" de la cultura Aconcagua (Mercado, Claudio. "Guitarroneros pircanos. Sueños de 25 cuerdas". Actas del 5º Congreso chileno de Antropología, Tomo I, 2004, p. 614).

En este sentido, parece plausible la idea de que el guitarrón, así como una parte significativa de la cultura popular chilena, sea fruto del sincretismo de las culturas indígena y española de los siglos XVI y XVII. Para Carlos Lavín, por ejemplo, en su obra El rabel y los instrumentos chilenos (1955), el guitarrón "representa honrosamente en América, la proliferación europea de instrumentos de cuerda de la Baja Edad Media y del Renacimiento" (Santiago : [s.n.], 1955, p. 10).