Desde los primeros años de su existencia, los diferentes centros de alumnos de las carreras de la Universidad de Chile, así como la Federación de Estudiantes, se vincularon con el mundo obrero, principalmente en lo concerniente a la problemática de la cuestión social en el contexto de las manifestaciones de movimientos sociales de inicios del siglo XX.

La relación con los obreros, en principio, fue de carácter asistencialista y se desarrolló desde diferentes aristas por lo que fue común que el recuento de estas actividades se incluyera en la sección "Crónica estudiantil" de Juventud durante el primer periodo de la revista entre 1911 y 1912. En concreto, se ofrecieron clases nocturnas "en diferentes materias, siendo importantísimo el tema de la concientización acerca de su condición, primero social y luego política" (Giner Mellado, María Francisca. "La Federación de Estudiantes de Chile y su vinculación con el movimiento obrero. Chile 1918-1923". Movimientos populares, siglos XIX y XX. Informe de seminario para optar al grado de Licenciado en Historia. Universidad Chile, 2005, p. 119).

Con el paso de los años, estas clases derivaron en un proyecto más ambicioso: la Universidad Popular Lastarria (UPL), que nació originalmente en 1910, pero que tuvo una refundación y consolidación en 1918, durante el periodo de la Federación presidida por Santiago Labarca Labarca (1893-1968) (Montoya, Felipe; Olivares, Antonio; Oñate, Romina y Riquelme, Carolina. "La Universidad al servicio del obrero: Universidad Popular Lastarria". Educación mutua & libre. Experiencias educativas estudiantiles de la Universidad de Chile, Santiago: Archivo y Centro de Documentación FECH, 2017, p. 29). La UPL "tenía como objetivo educar gratuitamente a los obreros que por las condiciones del sistema educacional no tenían acceso a la cultura y a hacer realidad el concepto de extensión universitaria" (Moraga Valle, Fabio. Muchachos casi silvestres: la Federación de Estudiantes y el movimiento estudiantil chileno, 1906-1936. Santiago: Ediciones de la Universidad de Chile, 2007, p. 204).

Además de las clases, los estudiantes ofrecieron a los obreros "asistencia jurídica, dispensarios, boticas y oficinas para cesantes" (Giner Mellado, p. 119). Hacia 1918, el proyecto de ayuda a los obreros continuó, sin embargo, su vinculación con los estudiantes federados mutó hacia un apoyo de los jóvenes a las movilizaciones de los trabajadores, en el contexto de la crisis económica y social del país derivada de la Gran Guerra, que produjo un descontento por la carestía y el hambre (González Cangas, Yanko. "Bohemios y militantes: Identidades juveniles en Chile (1900-1952)". González Cangas, Yanko y Feixa, Carles. La construcción histórica de la juventud en América Latina: bohemios, rockanroleros & revolucionarios. Santiago de Chile: Editorial Cuarto Propio, 2013, p. 333-334).

La Fech estableció lazos con la Federación Obrera de Chile (FOCH) y participó en el "mitin del hambre", actividad que tuvo una alta convocatoria y tras la cual se formó la Asamblea Obrera de Alimentación Nacional, en la que se agruparon más de ochenta organizaciones, incluida la Fech, con el propósito de "llevar a cabo la unión de los trabajadores manuales e intelectuales, en pos de resolver el problema de las subsistencias" (Giner Mellado, p. 114).

Hacia 1920, la Federación de Estudiantes se caracterizó por su cercanía con el anarquismo. Su postura respecto a la problemática social se radicalizó planteando una crítica abierta al capitalismo y también al parlamentarismo y su capacidad de realizar reformas sociales (Giner Mellado, p. 115).

Entre las actividades que la Federación realizó en este periodo respecto a la reflexión sobre la problemática social y su posición ante ella, destacó la Convención de Estudiantes de la que emanó la Declaración de Principios de la asociación estudiantil. En este documento, los estudiantes insistieron en su preocupación sobre el problema social, que, en palabras de los federados, debía "resolverse por la sustitución del principio de cooperación al de competencia, la socialización de las fuerzas productivas y el consecuente reparto equitativo del producto del trabajo común, y por el reconocimiento efectivo del derecho de cada persona a vivir plenamente su vida intelectual y moral" (Federación de Estudiantes de Chile. "Declaración de Principios". Juventud. Año II, número 11-12, 1921, p. 14-15).