Según Rodolfo Lenz, a finales del siglo XIX, era un rasgo "mui característico de la poesía popular chilena el que se divida rigurosamente en una rama masculina i una femenina"; con prácticas e instrumentos diferenciados, las cantoras cultivaban "casi exclusivamente la lírica liviana, el baile i cantos alegres" y utilizaban "el arpa i la guitarra"; los cantores, en cambio, se dedicaban "a los escasos restos del canto épico (romances), la lírica seria, la didáctica i la tenzón (controversia poética, llamada 'contrapunto')" y su instrumento era "el sonoro 'guitarrón'" (Sobre la poesía popular impresa de Santiago de Chile. Santiago de Chile: Sociedad Imprenta Universo, 1919, p. 521-522).

Si bien esta división fue común, no fue absoluta. En la época habrían existido mujeres que desarrollaron la poesía en décima, como Rosa Araneda (c. 1850-c. 1894) y, más adentrado el siglo XX, los hombres comenzaron a interpretar expresiones más festivas, como canciones y cuecas, acompañados de guitarra. En cuanto a la ejecución del guitarrón por parte de las mujeres, hay registros y testimonios que, aunque escasos y breves, dan cuenta de la existencia de algunas intérpretes femeninas.

Conocido es el caso de Magdalena Aguirre Flores, esposa del "pueta" Liborio Salgado y madre del cantor Lázaro Salgado, a quien Raquel Barros y Manuel Dannemann calificaron de "magnífica ejecutante del guitarrón" ("El guitarrón en el Departamento de Puente Alto". Revista Musical Chilena, nº74, 1960, p.10).

En 1947 el musicólogo Carlos Lavín registró diversos temas tocados en guitarrón por Ángela Silva (Música tradicional chilena de los 50. Santiago de Chile: Centro de Documentación Musical de la Facultad de Artes de la Universidad de Chile. 2001, p. 17-18), de quien, sin embargo, se desconocen mayores datos (Pinkerton, Emily. The chilean guitarrón: the social, political and gendered life of a folk instrument. Texas, 2007, p. 209-210).

En 1953, cuando Violeta Parra (1917-1967) comenzaba su labor de recopilación folclórica, aprendió la ejecución del instrumento del cantor popular Isaías Angulo de Puente Alto.

Por último, el cantor pircano Santos Rubio "recuerda entre los antiguos guitarroneros de Pirque a Merced Ulloa Pizarro y alcanzó a escuchar algunas mujeres que cantaban y se adecuaban al tono del hombre" (Pérez de Arce, José. "El guitarrón y su armonía tímbrica". Resonancias Nº 21, noviembre de 2007, p. 36).

Durante las últimas décadas, según el sociólogo Ignacio Rivera, "se puede apreciar una apertura a la enseñanza a intérpretes del género femenino". Gracias al trabajo de instrucción realizado por ejecutantes del guitarrón como Francisco Astorga -que durante los años noventa impartió talleres en la Universidad de Ciencias de la Educación (UMCE) - o Alfonso Rubio y su taller de guitarrón en Puente Alto, se ha vivido un proceso de apertura cultural y musical a través de la adaptación de ciertos aspectos técnicos del guitarrón en función de la integración de las mujeres; por ejemplo, "se han adecuado los toquíos del guitarrón de acuerdo a los registros vocales de las intérpretes femeninas" ("Roles y estructuras de género en la práctica del canto popular femenino". Revista Chilena de Literatura. Miscelánea virtual, Nº 78, diciembre de 2011).

Entre las ejecutantes del guitarrón contemporáneas podemos destacar a Miriam Arancibia y María Cecilia Astorga, "joven poeta y cantora de Punta de Codegua" (AGENPOCH, Renacer del guitarrón chileno. Rancagua: FONDART, 1996, p. 17).