La carrera deportiva de Sergio Livingstone se inició en 1936, cuando aún era un estudiante en el Colegio San Ignacio de Alonso de Ovalle. Ese año se incorporó a las filas de Unión Española, cuyas divisiones inferiores eran dirigidas por el entrenador Luis Tirado, quien posteriormente sería director técnico de la Selección Chilena.

La permanencia de Livingstone en el cuadro hispano coincidió con el convulsionado período de la Guerra Civil Española (1936-1939), que afectó directamente a la institución, provocando su división interna y convirtiendo al club en blanco de las hostilidades de los rivales durante sus partidos. Esta situación, sumada al ingreso del joven portero a la carrera de Derecho en la Universidad Católica, en 1938, despertó el interés del club deportivo de la casa de estudios por contar con Livingstone, transferencia que se selló mediante un peculiar acuerdo entre las dirigencias de ambos equipos: Unión Española cedería el pase de la joven promesa a cambio de utilizar el gimnasio de la universidad dos veces a la semana.

Livingstone se transformó en portero titular de la UC en el campeonato de Segunda División en 1938, y al año siguiente jugó toda la primera temporada en Primera División del equipo cruzado, que terminó en el cuarto lugar de la tabla de posiciones. En sus primeros años como profesional, por mandato de su padre -quien en un principio desaprobaba su decisión de dedicarse al fútbol-, debió compatibilizar su carrera deportiva con un trabajo administrativo en la Dirección de Pavimentación. En esta institución desempeñó labores contables, en virtud de las cuales desarrolló un particular sentido del orden y la prolijidad que posteriormente serían uno de sus sellos durante su carrera como periodista deportivo.